Steven Russell (Jim Carrey) är lyckligt gift med Debbie (Leslie Mann ”The 40-Year-Old Virgin”) och en mönsterinvånare i staden där de bor. En bilolycka får honom att drastiskt omvärdera sitt liv. Steven inser genom en uppenbarelse att han är gay och beslutar sig för att leva sitt liv fullt ut, även om det innefattar att bryta mot lagen. Stevens nya syn på livet gör att han ganska snabbt hamnar i fängelset. Där tar livet ännu en ny vändning och han blir galet kär i Phillip Morris, en känslosam och lågmäld kille (Ewan McGregor). Stevens hängivelse att få leva ett liv i frihet tillsammans med Phillip driver Steven till fler och flera innovativa brott. Han är beredd att göra vad som helst för att förenas med Phillip utanför murarna och han genomför en rad osannolika rymningsförsök som får omvärlden att häpna.